イーライが密かに恋い焦がれるクラスのマドンナ・ローラ（レイチェル・ゼグラー）、ザ・キッド・ラロイ演じるスクールカースト上位のイケてる男子・クリス、“Y2Kバグ”騒動の中で出会う人気アーティストのフレッド・ダースト（フレッド・ダースト本人！）、ムーニー監督自身が演じるレンタルビデオショップのヘンな店員・ギャレット、思春期のイーライを温かく見守る両親（アリシア・シルヴァー・ストーン＆ティム・ハイデッカー）たち。