今作は、前作の『ディセンダント ライズ・オブ・レッド』の物語直後から始まる。

前作で、ハートの女王の娘・レッドと、シンデレラの娘・クロエは、懐中時計で過去に戻り、ハートの女王の魔の手からオラドン王国を救った。
その結果、女王は優しい母親になり幸せな日々が始まるはずだったが、過去を変えた代償マドックス・ハッターという新たな悪役が誕生してしまう。
彼の企みを阻止すべく、レッドとクロエは仲間とともにワンダーランドを奔走する。